Идеята много ми харесва, а ако се постараеш достатъчно, можеш да я пуснеш в production догодина :)
Няколко коментара:

• Силно те съветвам да видиш какви алтернативи има за докопване до програмата. Ако всичко, на което разчиташ, са снимки, може да удариш на камък с парсването им. Предполагам, че има страници, които съдържат програмата в HTML вариант, който по-лесно ще парснеш. Дори да не намериш такива страници и да не можеш да парснеш снимките, предлагам ти да симулираш интерфейс, който би ти дал програмата. След защитата, ако си направил готин продукт, можеш да питаш маняците, които поддържат сайтовете на ФМИ да ти направят един интерфейс, който да ти дава информация, което разбира се няма нищо общо с курса и защитата - а просто ще направи проектът ти реално приложим.

• "тъй като в изискванията пише, че трябва да е повече от 1 ОС" - Не приемай това за възлово изискване. В темата на форума пише, че е препоръчително да поддържате различни операционни системи, но в повечето случаи това не е нещо, за което трябва да се притесняваш. Ако работиш с файловата система, трябва да си една идея по-внимателен, но иначе - едва ли ще срещнеш трудности да го подкараш навсякъде. Не мисля, че ще използваш нещо OS-specific.

• На твое място бих развил малко списъка с технологии. Като че ли си го претупал. В описаниято казваш Django, пък после пишеш Tk. Пишеш, че ще генерираш снимки, за което нямаш кой знае колко варианти, пък не си написал нищо. Това е само препоръка и не държа на него. Смятам, че дефиницията ти е достатъчна за да започнеш работа.

• Алгоритмите за сглабяне на програма няма да са леки, така че остави GUI-то на заден план. Направи си основната функционалност, пък после му мисли как ще комуникираш с потребителите.

ПС: + 1 точка за хумора в дефиницията.

Успех!